Nieopodal Olesna, w gęstym lesie, na starej sośnie wisiał wizerunek Świętej Anny, umieszczony tam przez księżnę Jadwigę, świątobliwą małżonkę Henryka Brodatego. Do tego właśnie drzewa ostatkiem sił dobiegła pewna dziewczyna o imieniu Anna, ścigana przez zbójców. Upadła na kolana, kurczowo obejmując pień sosny i ze łzami w oczach wołała o ratunek do swojej patronki. I cud się wydarzył, napastnicy przeszli tuż obok, ale dziewczyny nie dostrzegli, bo stała się dla nich niewidoczna. Ocalona, powróciwszy do swoich rodziców, opowiedziała z przejęciem o przedziwnym zdarzeniu. Wdzięczni rodzice uratowanej polecili wyrzeźbić figurę Świętej Anny Samotrzeciej i zawiesić ją na cudownej sośnie. Owej sośnie obcięto wierzchołek oraz konary i wokół niej w 1444 r. wzniesiono niewielki, drewniany kościółek o rozmiarach dzisiejszego prezbiterium. Sława tego miejsca roznosiła się po okolicy. Licznych pielgrzymów ze Śląska, Polski, Czech i Moraw nie mógł pomieścić mały kościółek, dlatego wybudowano większy.
Ze względu na niezwykły architektoniczny kształt kościół świętej Anny w Oleśnie nazywany jest „oleską różą zaklętą w drewno”. Z najstarszej części kościoła odchodzi bowiem łącznik, który rozgałęzia się na 5 kaplic. Z lotu ptaka kościół ma kształt róży znanej z herbu Olesna.
