Miasto w średniowieczu było lokalnym ośrodkiem administracyjnym oraz siedzibą kasztelanii pilnującej szlaku handlowego z Krakowa w kierunku Bramy Morawskiej. Umocniony gródek przyszły zamek pszczyński stanął obok dogodnego brodu na Pszczynce, jedynego miejsca, gdzie użytkownicy szlaku mogli bezpiecznie przekroczyć bardzo podmokłą i bagnistą dolinę tej rzeki. Przez wieki Pszczyna i jej okolice przechodziły zmienne koleje losu pod rządami poszczególnych władców. We wczesnym średniowieczu tereny wokół Pszczyny należały nie do Śląska, lecz do Małopolski, kasztelanii oświęcimskiej. Dopiero w 1178 r. książę Kazimierz Sprawiedliwy podarował je księciu raciborskiemu, Mieszkowi Plątonogiemu. Od tej pory ziemia pszczyńska już na trwałe związana została ze Śląskiem.Ostatnim z rodu, a zarazem ostatnim niezależnym piastowskim księciem raciborskim i panem ziemi pszczyńskiej był Leszek. Podobnie jak wielu innych piastowskich książąt na Śląsku, musiał on w 1327 r. uznać zwierzchność króla czeskiego, Jana Luksemburskiego, stając się jego lennikiem.w XVII w. ziemia pszczyńska została straszliwie spustoszona w toku działań wojennych i okupacji przez różne armie w dobie wojny trzydziestoletniej. Po stu latach względnego spokoju, połowa XVIII w. znów przyniosła w te okolice wojenne zawieruchy. Tym razem o cały Śląsk starły się Prusy i Austria zwycięski król pruski Fryderyk II Wielki na mocy traktatu zawartego w 1742 r. zagarnął niemal cały Śląsk wraz z Pszczyną. Kolejny raz walki rozgorzały na ziemi pszczyńskiej ledwie kilka lat później w toku wojny siedmioletniej znów zawitały tu wojska austriackie.Jednym z właścicieli był “księciunio” z potężnego rodu magnackiego von Hochbergów, władających do tej pory przede wszystkim rozległymi majątkami w okolicy Wałbrzycha z tamtejszego zamku Książ. Von Hochbergowie należeli do najbogatszych śląskich rodów i najpotężniejszych w całej Rzeszy Niemieckiej. W czasach I wojny światowej Hochbergowie przekazali swój pszczyński pałac na potrzeby cesarskiej kwatery głównej Wilhelma II oraz siedziby sztabu wojsk niemieckich. Zaraz po zakończeniu wojny, gdy ważyły się losy przynależności państwowej Górnego Śląska, Pszczyna stała się znów widownią ważnych wydarzeń historycznych. Drugi z von Hochbergów – Jan Henryk XV, był zwolennikiem utworzenia niepodległej Republiki Śląskiej lub w przypadku fiaska tej opcji, pozostawienia ziemi pszczyńskiej w granicach Niemiec. Gdy 16 sierpnia 1919 r. wybuchło I powstanie śląskie, powstańcy zostali zaatakowani przez wojska niemieckie już w miejscu zbiórki przy tzw. „Trzech Dębach”, zaś książę udostępnił swój pałac na siedzibę i koszary paramilitarnych grup niemieckich i Grenzschutzu. W podziemiach pałacu urządzono wówczas prowizoryczne więzienie, gdzie Grenzschutz osadzał, bił i maltretował w najbardziej wyrafinowany sposób schwytanych Polaków, podejrzanych o udział w powstaniu. Hochberg książę von Pless wyposażył własnym sumptem spory oddział, który pod dowództwem jego syna Jana Henryka XVII podczas III powstania śląskiego współuczestniczył w ciężkich bojach z powstańcami, zakończonych zwycięstwem dowodzonej przez urodzonego w Pszczynie gen. Karla Hoefera, późniejszego nazistę i SS-Oberführera Samoobrony Górnego Śląska Selbstschutz Oberschlesiens w bitwie o Górę Świętej Anny. W plebiscycie, który miał zdecydować o przynależności państwowej Górnego Śląska, za Polską głosowało w powiecie pszczyńskim 53 tys. mieszkańców, a za Niemcami 18 tys. Po III powstaniu i podziale Górnego Śląska Pszczyna wraz z całym powiatem przypadła Polsce. 29 czerwca 1922 uroczyście wkroczyły do miasta wojska polskie. Wtedy to właśnie władze przejęła polska administracja.W okolicy Pszczyny toczyły się 1–2 września 1939 r. walki obronne Kampanii Wrześniowej, czego świadectwem są licznie zachowane polskie betonowe schrony bojowe linii umocnień Obszaru Warownego “Śląsk”. W okolicy Pszczyny rozegrała się tzw. bitwa pszczyńska, podczas której wojska niemieckie przełamały główną linię polskiej obrony na Górnym Śląsku.Na przełomie stycznia i lutego 1945 r., o Pszczynę oparła się linia frontu niemiecko-radzieckiego, jednak z wyjątkiem wzajemnych ostrzeliwań we wschodniej części miasta, walk o Pszczynę nie było, gdyż Wehrmacht zagrożony okrążeniem wycofał się po pewnym czasie z miasta na dalsze pozycje obronne na linii Żory-Pawłowice. Styczeń 1945 r. zapisał się w historii miasta bardzo tragicznym wydarzeniem. Tędy bowiem wiódł szlak ewakuacji więźniów z obozu KL Auschwitz-Birkenau do Wodzisławia Śląskiego. Wielu więźniów padło wówczas z wycieńczenia lub zostało zabitych na ulicach Pszczyny. Ofiary marszu śmierci pochowane są w zbiorowej mogile przy cmentarzu św. Krzyża. Dla upamiętnienia ich cierpień jedna z ulic, wiodąca do centrum miasta od strony Oświęcimia, nazwana została ulicą Męczenników Oświęcimskich.
