XIII w. Wieluń zostaje siedzibą kasztelanii i otrzymuje prawa miejskie na wzór Kalisza. W okresie rozbicia dzielnicowego był na przemian pod panowaniem książąt kaliskich, wielkopolskich i śląskich. W roku 1335 spłonęło drewniane miasto, a król Kazimierz Wielki rozpoczął jego odbudowę. Miasto opasano murem obronnym, wzniesiono zamek, 3 kościoły, 2 klasztory i wytoczono główne ulice. W okresie panowania Władysława Opolczyka Wieluń został stolicą księstwa. W bitwie pod Grunwaldem uczestniczyło rycerstwo ziemi wieluńskiej z własna chorągwią.
W roku 1424 król Władysław Jagiełło wydał edykt skierowany przeciw ruchowi husyckiemu zwany „edyktem wieluńskim”. Za panowania dynastii Jagiellonów, którzy byli częstymi gośćmi na zamku wieluńskim, miasto otrzymało szereg korzystnych przywilejów. Wieki XV-XVI były w dziejach Wielunia tzw. złotym okresem. W dobie renesansu zaliczano Wieluń do grupy najciekawszych miast Rzeczpospolitej. Liczne pożary, epidemie i zarazy, a zwłaszcza potop szwedzki zapoczątkował stopniowy upadek znaczenia Wielunia i zahamował na dłuższy czas jego rozwój. Po II rozbiorze Polski, Wieluń i ziemia wieluńska znalazła się pod panowaniem pruskim. Rok później mieszkańcy Wielunia ogłosili akt przystąpienia do Insurekcji Kościuszkowskiej. W roku 1816 Wieluń przeszedł do zaboru rosyjskiego.
1 września 1939 r. rozpoczęła się II wojna światowa. Jej pierwszym barbarzyńskim aktem było bombardowanie Wielunia rozpoczęte przez Luftwaffe o godzinie 4.40. W wyniku działań niemieckiego lotnictwa przeszło 70% miasta, które nie miało żadnego militarnego znaczenia, zostało zniszczone. Zginęło ponad 1000 mieszkańców. Jest pewne, że w Wieluniu nie stacjonowały oddziały wojska, nie było również umocnień militarnych ani obrony przeciwlotniczej. Nie występował więc żaden racjonalny powód zniszczenia przygranicznego miasta. U podstaw działań Luftwaffe leżała koncepcja Blitzkriegu – wojny błyskawicznej, która dawała napastnikowi ogromny atut, oddziaływania w sposób szybki i przy tym bezlitosny, także wobec ludności cywilnej. Wśród prób wyjaśnienia przyczyn nalotu na Wieluń pojawia się jeszcze jedna teza, że Niemcy chcieli po prostu przetestować nowy model samolotów, tzw. sztukasów Junkers Ju 87 Stuka. Bombowce te przystosowane do wykonywania lotu nurkowego, były dumą Luftwaffe. Były też prawdziwym postrachem cywilów nie tylko z powodu ich śmiertelnej skuteczności, ale także z powodu dźwięku, które wydawały. W samolotach montowano syreny akustyczne, które wydawały charakterystyczne, złowieszcze dźwięki.
W chwili ataku większość mieszkańców spała lub powoli budziła się do swoich codziennych obowiązków. W piątek 1 września w Wieluniu miał odbyć się targ, co ściągnęło do miasta mieszkających w okolicy chłopów, którzy od samego rana zajmowali jak najlepsze miejsca na rynku. Nagle zawyły syreny. Na niebie pojawiły się niemieckie samoloty, które z głośnym świstem nurkowały nad miastem i zrzuciły na nie pierwsze bomby. „Zobaczyłem jak samoloty zatoczyły rundę nad miastem, po czym obniżyły lot. Usłyszałem okropny świst i za chwilę szyby w naszym lokalu wyleciały na podłogę, futryna jednego z okien wpadła do środka, a brunatno-szary pył przesłonił wszystko” – opisywał nalot jeden ze świadków. Niedługo nadszedł drugi nalot. „Po drugim nalocie zniszczenie miasta było ogromne. Widziałem szpital doszczętnie zburzony. Obok szpitala na gałęziach drzewa widziałem zwisające zwłoki. Na ulicach leżało sporo zabitych i rannych… Popłoch w mieście panował nie do opisania. Ludzie uciekali z miasta, wielu biegło tylko w bieliźnie. Zaskoczenie było tak wielkie, że niektórzy odchodzili od zmysłów” – opisywał inny ze świadków.
Nalotów dokonywały eskadry z kilku lotnisk zlokalizowanych na terenie Śląska Opolskiego, głównie z lotniska Nieder-Ellguth obecnie Ligota Dolna. Od świtu do ok. godz. 14 odbyło się kilka nalotów, jednak to te pierwsze były najbardziej śmiercionośne. Na miasto miało spaść łącznie 380 bomb o łącznej wadze 46 ton.
Wieluń czy Westerplatte? W ostatnich latach popularność zyskuje teza, że II wojna światowa wybuchła w Wieluniu, a nalot miał miejsce o 4:40, na 5 minut przed niemieckim atakiem na Westerplatte. Jednak dr Grzegorz Bębnik z katowickiego oddziału IPN udowadnia, że bombardowanie Wielunia rozpoczęło się tak naprawdę o 5:40, czyli dokładnie tak jak podano w oficjalnych niemieckich dokumentach. Według niego, różnica wynika z błędnego przyjęcia, że w Niemczech obowiązywał tzw. czas letni, z godziną przesuniętą do przodu w stosunku do stosowanego w Polsce czasu środkowoeuropejskiego. „Zdumiewające, że nigdzie poza przypadkiem Wielunia nie neguje się czasowej zgodności polskich oraz niemieckich relacji we wszystkich innych wrześniowych starciach” – podkreśla w swojej pracy dr. Bębnik. I rzeczywiście, w niemieckich źródłach atak na Westerplatte jest datowany na 4:45, a bombardowanie mostów tczewskich na 4:40. Jeśli zgodnie z tezą o przesunięciu czasu, przesunąć również w tych dokumentach, to atak na Westerplatte musiałby mieć miejsce o 3:45, co zupełnie nie jest zgodne z prawdą.
